Œuvrant depuis ses ateliers de la rue de la Paix, Massaro s’impose comme une référence de la chaussure sur mesure.

Petit-fils du fondateur, Raymond Massaro poursuit la tradition familiale et impose un style créatif qui séduit Gabrielle Chanel. Pour elle, le bottier réalise en 1957 le soulier deux tons à petits talons (en pleine vogue du stiletto vertigineux). Son cuir crème allonge la jambe par un discret effet de trompe-l’œil, tandis que son bout gainé de satin noir fait paraître le pied plus petit : une icône de l’élégance et née. Elle scelle les relations entre Massaro et la Maison CHANEL, qui continuent depuis d’associer leurs talents.